Ruta: Hoces del río Duratón y Tierra de Pedraza
Saldremos de Cuéllar dirección a Pedraza de la sierra, singular villa medieval de gran belleza, una visita que no olvidaras, alberga la casa del águila imperial
Desde allí nos dirigiremos a la noble villa de Sepúlveda villa amurallada inicio del parque Hoces del río Duratón, podrás disfrutar de sus miradores e iglesias románicas.
En la dirección de vuelta a La Casona visita obligada al parque Hoces del Rio Duratón, puente de Villaseca y ermita de San Frutos, desde allí nos dirigiremos a Valle de Tabladillo. Poco a poco te iras adentrando en un cañón de calizas poblado de almendros que no olvidarás.
Vamos recorriendo el valle del río Duratón hasta encontrarnos con otro pueblo amurallado Villa de Fuentidueña, el cual alberga un importante e incomparable ejemplo de arte románico. Ya de vuelta pasaremos por pequeños pueblos donde podremos seguir contemplando iglesias y ejemplos de arquitectura tradicional de nuestra zona como antiguas bodegas.
Ruta del Páramo
Tomando la carretera C-112 en dirección a Riaza, se llega pronto al barrio Dehesa Mayor, que posee una iglesia con una original cornisa y espadaña construida en piedra maciza y rematada por una cruz.
Los pueblos de la zona del Páramo son pequeños núcleos que apenas retienen su población y costumbres. En estas localidades se recomienda probar el lechazo en sus restaurantes.
Continuando hacia el norte hacia Fuentes de Cuéllar, se pasa por el barrio de Dehesa de Cuéllar. En su iglesia se pueden contemplar unas arcadas góticas y en su interior alberga un coro mudéjar realizado en taracea.
Cerca de allí, se encuentra Lovingos, en el que podrá ver su iglesia románica, de la que sobresale su torre. Contiene elementos barrocos y mudéjares.
El último lugar de la ruta es la localidad de Fuentes de Cuéllar. En ella se encuentra la Iglesia de San Juan Bautista de grandes dimensiones, con tres naves divididas por gruesas columnas, pero que se encuentra en bastante mal estado de conservación.
Ruta de El Carracillo
Al sur de Cuéllar se encuentra la comarca de El Carracillo, dedicada al cultivo horticola, lo que les permite tener una economía floreciente.
El núcleo más grande es Arroyo de Cuéllar. Su iglesia de Santa Lucía, conserva la torre románica, su arquitectura es sin embargo es posterior y destaca su decoración interior barroca.
En Campo de Cuéllar destaca el artesonado mudéjar de su iglesia parroquial. Además, en sus afueras se conserva el ábside mudéjar de la Iglesia de San Mames.
Los restos mudéjares se reparten por toda la comarca.